První stroje řady Sporstster začaly jezdit v roce 1957. Dodnes jde o nejpopulárnější typ značky.
První motocykly s označením Sportster se objevily v roce 1957. V té době se totiž začala nabízet platforma XL, která nabízela možnosti customizace. V roce 1958 získala sportovní ráz díky montáži takzvané burákové nádrže a speciálnímu zadnímu blatníku.
Dodnes nejvíce obdivovaným modelem je Sportster XR 750 z roku 1970. Byl stvořen k závodění a skutečně v tomto směru uspěl. V roce 1972 startuje závodník Car Rayborn v Trans-Atlantických závodech na krátkém okruhu, kde s modelem XR750 vyhrává 3 ze 6 závodů a stanovuje tak nový závodní rekord.
XR 750 byl nejen krásný, ale i velmi rychlý motocykl
V dalších letech se model velmi citelně modernizoval. Například v roce 1972 byl poprvé použit motor známý jako Iron Head, v roce 1976 se převodovka posouvá doleva a zadní brzda doprava, což je dodnes používané uspořádání a v roce 1977 se motocykl mění na Café racer. Získal proto nový rám, trojitou kotoučovou brzdu, hliníková kola a dozadu posunuté sedačky.
Další změna přišla v roce 1983, kdy přišel na trh model XR 1000 a v roce 1986 se začíná montovat nový motor Evolution Sporster v kubaturách 883 cc a 1100 cc. V roce 1987 pak značka uvedla model pro menší muže a ženy. Od roku 1991 mají všechny stroje Sporster, s výjimkou 883 pětistupňovou převodovku.
Vývoj nepřestal ani v novém miléniu. Představen je například model XL883N Iron, který se stává základním strojem a řada se rozšiřuje ještě o motocykl XL 1200X Forty-Eight, který opět disponuje burákovou nádrží, vycházející z designu modelu z roku 1948, díky čemu získává i svůj název.
Oslavou blížícího se 60. výročí motocyklů Sportster se pak stane model Harley-Davidson Roadster s novou porcí výkonu, 43mm vidlicí nebo výkonnějšími předními brzdami.